一九〇二年春天，杜月笙终于踏进了令众多冒险家魂牵梦绕的上海滩。此时，他只有十四岁。
杜月笙在上海滩的第一个落脚点，是位于十六铺的一家叫鸿元盛的水果行。这家店的老板是杜月笙老家一位邻居的亲戚。十六铺一带地处上海水陆交通要道，当时许多中外轮船公司都沿黄浦江建有码头，商贾云集，熙来攘往，甚是热闹。
见到老板后，杜月笙赶忙拿出外婆给的介绍信。老板看完信，又打量了一下杜月笙，觉得他身体虽不算强壮，但脑子看上去比较灵活，就收留了他，让他在店里当学徒。所谓学徒，就是听老板和师兄们使唤，跑跑腿、打打杂。不过，学徒只管吃住，没有工资，每月只有两块钱的零用钱。
最初的几个月，杜月笙老老实实待在店里，随时听候老板和师兄们的吩咐。他勤快，头脑又活络，总能将事情做得十分漂亮。渐渐地，他得到了老板的认可，开始受到重用。
鸿元盛做的是水果批发买卖，从更大的水果行或者直接从到码头的轮船进货，然后再转手批发给专门零售的水果行和小摊贩，从中赚取差价。
杜月笙得到老板的赏识后，开始参与码头接货和联系小水果行、小摊贩，很快就摸清了店里的经营方式，再加上他比较聪明能干，将兜揽生意做得蒸蒸日上。
从水果行的小天地里走出来后，杜月笙开始见识到了上海滩的丰富多彩。虽然这仅仅是大上海的小小一角，但这足以让从乡下来的杜月笙大开眼界。
十六铺的街道上，大烟馆、赌馆、花烟间应有尽有，鳞次栉比。其间，车夫、小贩、赌徒、小流氓等各色人等，鱼龙混杂。进入这个环境之后，杜月笙如鱼得水。之前，他虽然在水果行里老老实实地干活，但那不过是初到上海滩为了生存不得不为罢了。
杜月笙知道，外边的世界虽然精彩，此刻却还没有他的半点位置。不过他暗暗发誓，总有一天这江湖上会有属于他的名号。
此时，也许没人会理睬一个小小的水果行伙计的弥天梦想，但多年之后，他们眼睁睁地看着杜月笙把这个誓言变成了现实。
在外边跑了一段时间后，杜月笙很快就对十六铺的每条街道每个巷子都了若指掌。他发现有一个叫小东门的地方，特别有吸引力，因为那里有数不清的小赌摊和小赌馆。
杜月笙从小就有赌瘾，自从发现了这个好地方后，他潜藏已久的赌瘾被再次激发。只要一有机会，他就会跑到小东门一试身手。由于囊中羞涩，他只能在路边的小赌摊上玩玩掷色子，输赢不大，聊慰心瘾。
渐渐地，杜月笙就对此失去了兴趣。小打小闹不符合杜月笙的性格，于是他暗暗积攒零花钱，想到大一点的赌馆里去一试身手。
一天，杜月笙怀揣攒了许久的几块钱，钻进一家赌馆，玩起了推牌九。这是杜月笙的挚爱，直到他飞黄腾达，成为上海滩的大亨之后，依然对推牌九情有独钟。
这天，杜月笙的运气不错，到快要天黑的时候，他口袋里的钱已经翻了好几倍。眼看着天色已晚，水果行就要关门了，他只好忍痛收手，恋恋不舍地走出了赌馆。
不料，刚走出赌馆没多远，杜月笙就被几个专门敲诈陌生赌徒的小流氓给拦住了。
为首的一个敦实威武，一把扯住杜月笙的领子，说：“小瘪三，知不知道这是谁的地盘，赢了钱就想走？赶紧把钱拿出来，哥几个饶你不死。”
杜月笙哪会那么容易就把到手的钱掏出来，他不软不硬地说：“凭什么？”
为首的小流氓没想到今天碰上个硬茬儿，微微一笑道：“凭什么？就凭爷爷的拳头硬。”说罢，他大手一挥，“给我打！”
他身后的几个小流氓听到命令后，一拥而上，瞬时，拳头、棍棒一齐朝杜月笙打来。
杜月笙也是打着架长大的，他一点都不畏惧，左冲右杀，与这帮小流氓混战成一片。无奈，对方人多势众，不一会儿就被打翻在地，只有招架之功，没有还手之力了。
正在这个时候，忽然传来一个女人的声音：“阿根啊，你们咋又跟人打架了？”
杜月笙一看来了救星，赶紧大喊：“阿姐，救我啊！”
那几个小流氓一听杜月笙喊“阿姐”，马上都停了手。因为这个女人是附近一家小妓院的老鸨，其外号正是唤作大阿姐。杜月笙喊她阿姐，几个小流氓都以为他跟大阿姐有什么关系。
而大阿姐只看了杜月笙一眼，就打心眼里喜欢上了这个长相俊秀、眼神活泛的少年。于是，她继续跟那个叫阿根的说：“都是自己人，干吗下手这么狠啊，瞧给打的。”
看起来大阿姐在阿根面前比较有威望，听到大阿姐的话后，阿根赶紧把杜月笙扶起来，抱拳说道：“不知道是大阿姐的人，得罪了，得罪了。”
杜月笙打量了一番那个叫阿根的人，发现他身体强壮、勇猛过人，是个不凡的人物，于是有心结交于他，就把口袋里的钱全部掏出来，递到阿根的手里，说：“刚才是兄弟我冒犯各位了，这点钱留给哥几个买酒喝。”
阿根见杜月笙如此豪爽，又当着大阿姐的面，哪里好意思要，便推脱道：“不能要，不能要。刚才得罪了兄弟，还没谢罪呢！这样，钱你收好，我们哥几个还要请你喝酒。”
杜月笙则坚持要把钱送给阿根。
这个时候大阿姐发话了，她接过杜月笙的钱，塞进他的兜里，说：“钱你收回去，阿根你也不用请客。今天阿姐我做东，请你们吃酒，从今往后，你们就都是兄弟了。”
小哥几个都大声说好，一块儿跟着大阿姐朝她的小妓院走去。在路上，杜月笙悄悄地把钱塞到大阿姐手里，坚持要她收下。大阿姐拗不过他，就收下了。
席间，杜月笙得知，阿根本名顾嘉棠，原来是一名花匠，人称“花园阿根”。阿根不仅身体健壮，而且会武术，后来成了杜月笙的得力干将，为杜月笙扬名立万立下了不小的功劳。
同时，在大阿姐的授意下，杜月笙正式拜她为干妈。
当晚，喝完酒之后，杜月笙回到水果行时已经很晚了。不出所料，他被老板一阵训斥。杜月笙丝毫没在意，他知道水果行不是他的久居之地。之后，杜月笙的心越来越野，经常夜不归宿，老板看他不再专心干活，就干脆把他打发走了。
杜月笙从此无拘无束，开始流落街头，与那帮小兄弟们混在一起。
自由是有了，但自由的前提是得吃饱肚子。跟杜月笙混在一块儿的那些小混混，经常是吃了上顿没下顿，这让杜月笙很失望，但他又找不出生钱的门路。没办法，如此胡混了一段时间之后，他只好重新回到自己的老本行——卖水果。
恰好，自己在鸿元盛时的师兄王国生，自立门户，开了一家叫潘源盛的水果行。当初，杜月笙跟王国生的关系不错，他便找到王国生，希望能在潘源盛谋得一个差事。
王国生向来对杜月笙比较欣赏，认为他脑瓜聪明、讲义气，于是便收留了他，并对他礼遇有加。
杜月笙是个知恩图报的人，王国生这么对他，令他十分感动，他决定不再胡混，好好帮着王国生做生意。
杜月笙心思活泛，又讲义气，在他的帮助下，潘源盛的生意越来越好。王国生看在眼里、喜在心上，他跟杜月笙说：“月笙啊，如此做下去，我敢打赌，不出两年，你也能独立门户，开一家自己的水果行。”
杜月笙的志向虽不在此，但听到王国生这么说，内心还是很高兴的，于是干起活来更加卖力。
如此过了数月。
直到有一天，杜月笙在外出要账的时候，碰着了顾嘉棠。
顾嘉棠一见杜月笙，立即埋怨道：“好久不见了，是不是把兄弟们给忘了？”
杜月笙忙说：“怎么会？只是最近手头的活太多，实在是忙不过来。”
“几个月不见，你变得这么老实了。”顾嘉棠看他一副诚实的模样，忍不住笑了。
杜月笙不好意思地嘿嘿一笑。
顾嘉棠接着说：“我刚发了一笔小财，走，走，一块儿去试试运气。”
杜月笙知道，顾嘉棠是要拉他去赌博。之前，他已经下决心戒赌，所以刚开始杜月笙不肯，但实在拗不过顾嘉棠的盛情，就跟着去了。他想，就破这一次戒，下不为例。
但到了赌场后，杜月笙就像一匹脱缰了的马，一发不可收拾。他一赌就是三天两夜，直到把自己积攒的钱和刚讨要回来的账目上的钱都输光，才失魂落魄地回到潘源盛。
王国生看到他这副模样，立刻就知道了事情的原委。他告诫杜月笙道：“凡事都得有个度，你这样连着几天不回来，太耽误店里的生意了。”在得知杜月笙把店里的钱也输光了之后，王国生更是一声叹息，不知道该说什么好。
杜月笙则在心底暗暗发誓：“我一定会把账上的亏空补上。”
王国生语重心长地说：“账上亏空就亏空了，只要你以后好好干活，别再去赌就行了。”
王国生的大度，让杜月笙愧疚万分。
但赌瘾一旦上来，就如洪水猛兽，他根本控制不了。况且，他还想着把账上亏空的钱赢回来。
就这样，杜月笙的赌瘾又泛滥成灾，成了赌馆的常客。
杜月笙的运气实在太差，几乎每赌必输，账上亏空的钱也越来越多。到最后，杜月笙一发狠，决定豁出性命，试一试自己的老千之术，把钱给赢回来。
抽老千是赌场的大忌，一旦被觉察，即使不丧命，也会被弄成残废。杜月笙深知这一点，但此刻，他觉得自己没有别的选择了。
很遗憾，大概是杜月笙的千术太拙劣了，他刚使出来，还没赢得一个铜板，就被人发现了。
好在杜月笙机灵，他拔腿就跑。
这次他的运气不错，赌场的人居然没有追上他。
一口气跑到潘源盛水果行之后，他二话没说，就昏倒在地上。这可把王国生给吓坏了。他赶紧扶杜月笙上床，并派人赶紧去请大夫。杜月笙一病就是一个多月，在王国生的悉心照料下，总算是可以下床走路了。
生病的时候，看着王国生忙前忙后的身影，杜月笙心里非常难受，他太愧对这个老板了。
“国生哥，我欠你的太多，将来我发达了，一定报答你。”
王国生却说：“自家兄弟，不说这个，你先把病养好再说。”
王国生越是宽容大度，杜月笙心里的愧疚越重。他觉得自己没脸继续在这里待下去了，再待下去只会继续拖累朋友。
从鬼门关走了这一遭，杜月笙变得更加无畏了，他决心在上海滩闯出一片天地，可这个理想靠在水果行里老老实实地卖水果是不可能实现的。于是，病好了之后，他就离开了潘源盛水果行。
杜月笙又跟那帮小兄弟混在了一起。
他常常跑到江边的赌摊上掷骰子、押主，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮朋友大喝一顿；输了钱，再去偷、抢、卖水果。
当时，杜月笙经常领着这帮小兄弟在十六铺一带徘徊。看到有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢，然后一起在大街及茶楼、烟馆、赌场叫卖。
在这段时间，由于娴熟的削水果的技巧，杜月笙被人送了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。但杜月笙知道，卖水果只能赚几个小钱度日，是饿肚子的时候才不得不做的事情。
后来，他发现了一个更好的营生——抛顶宫，于是便领着一帮小混混专心地干起了这个营生。
“顶宫”即帽子，是旧上海小混混说的黑话。抛顶宫就是几个人配合，趁行人不注意的时候，抢走他头上的帽子，然后转手卖掉。
不得不说，杜月笙确实聪明，干一行就能精通一行。没多久，杜月笙又练出了一手抛顶宫的好功夫。通常，他跟在一个人后边，待走到人群拥挤的地方，往前轻轻一挤，这人头顶上的帽子就不翼而飞了。接着，那顶帽子就像安装了发动机一样，从上空掠过人群，十分准确地落在十丈远的一个同伙手里。整个过程一气呵成，动作干脆利落，堪称一绝。一天下来，几只顶宫到手，然后拿到旧货摊上一转手，便有几块银圆进账，小兄弟几个又可以吃喝几顿了。
在这一行干久了，杜月笙又渐渐感到不满足了，这毕竟只是些小混混干的勾当，要想发达，必须从小混混混成大混混，必须有靠山。而上海滩黑道上，最有势力的当属青帮。
于是，杜月笙决定拜老头子，入青帮。