有了青帮做靠山之后，杜月笙已不再是那个靠着卖水果和抛顶宫聊以果腹的小瘪三了，他决定带领着小兄弟们大干一场。
当然，此时的所谓“大干”不可能和日后的叱咤风云相比，但它却是通往大亨之路的必要的历练。这个时期，他主要做诸如抢收小货、拉船、拆梢之类的营生。
所谓抢收小货，就是强行收买、包买由轮船水手从香港以及海外带来的走私货；“拉船”就是半路拦截农家小船，这些小船都是从浙江等地运送蔬菜、水果到上海的，他们以远低于市场价的价格，强行买进小船上的农产品，然后再以市场价卖出，转手渔利。“拆梢”即敲诈勒索，就是对那些没有靠山的小本经营的商户进行敲诈勒索。
凭着过人的胆识和脑瓜，杜月笙在十六铺一带声名鹊起。渐渐地，他又不满足了，觉得这样下去不会干出什么名堂。
他需要一个鲤鱼跳龙门的机会。
不久，这个机会就来了。
陈世昌有个师兄弟叫黄振亿，一向对杜月笙十分赏识。一天，他问杜月笙道：“我想把你介绍给黄老板做事，你愿意吗？”
听到“黄老板”三个字，杜月笙一阵激动，仿佛身上的血都涌了起来，连忙答道：“如果我能帮黄老板做事，日后一定报答爷叔的大恩。”
这个黄老板，就是当时上海滩鼎鼎大名的黄金荣。黄金荣是法国巡捕房里的华探头目，无论是财力还是势力，都可算得上首屈一指。
黄金荣祖籍浙江余姚，生于江苏苏州，出身小商人家庭。小时候读过几年私塾，十三四岁时来到上海，在他姐夫开的瑞嘉堂裱褙店学手艺。但他厌烦刷糨糊、贴绫纸，喜欢流连于娱乐场所——尤其是戏台旁。二十多岁时，回到苏州开了一家老天宫戏馆，并慢慢在苏州白相人中占了一席之地。
黄金荣身材矮胖，头颅硕大，有一张正田字脸，可谓天庭饱满、地阁方圆，他两颊多肉，嘴润唇厚，在他那张紫膛脸上隐约可见一块麻皮，这便是他绰号“麻皮金荣”的由来。同时，他有一对大眼睛，睁开眼睛时，目光炯炯，好像可以看穿别人的五脏六腑似的，但是，他威而不凌，严而不厉。他穿长袍、布鞋、白布袜，不管情绪喜怒哀乐，一开口便先冲出一句：“触那娘！”
黄金荣的太太叫林桂生，人称“桂生姐”，可谓女中豪杰，是黄金荣不可或缺的贤内助。她原是苏州府一个捕快的妻子。有一回，黄金荣单枪匹马跑到这位捕快家中办交涉。那位捕快是一个温暾水，遇事畏首畏尾，相形之下，黄金荣倒显得器宇轩昂，十分有派头。于是，林桂生对自己的窝囊丈夫暗生嫌弃之心，并对黄金荣生了爱慕之情。
二人眉目传情，一来二去，林桂生就跟那个捕快脱离了关系，嫁给了黄金荣。
当时，法租界巡捕房的工作日益繁重，急需招揽一批吃得开的好手，替他们担任“包打听”的工作。黄金荣有一位好朋友叫刘正康，此公是苏州商会会长，黄金荣是刘家的座上宾。有一次，黄金荣在刘家遇见了求才若渴的法租界头脑，该头脑久闻黄金荣大名，对他极为赏识，希望他能为之所用，到巡捕房做事。黄金荣并没有立即答应，而是回去跟夫人林桂生商量。这位见识超凡的夫人想了想，说：“你先问问那边的条件，只要能保持你个人的自由，不太束手束脚，那就可以做。”
次日，黄金荣给那位法租界头脑答复道：“事情我可以答应，但对‘捕房中人不得兼营别业’这一条无法接受，我这个人对于名利看得很淡，唯有一桩，兴办娱乐事业是我的嗜好。我不能为了当你们的包打听，放弃我公余之暇的个人自由。”
法租界头脑考虑了半晌，答应了黄金荣的要求。于是，黄金荣放下在苏州的营生，把老天宫戏馆交给他的徒弟徐复生打理，自己带上夫人去上海就职了。
黄公馆坐落在法租界的同孚里，那是一条有着八栋两层小楼的弄堂，整条弄堂的房子都是黄金荣的，他自家住一栋，余下七栋住的都是他的朋友和手下。
关于黄金荣的这些发家史，都是黄振亿告诉杜月笙的。黄振亿讲完这些后，又说：“你回去收拾一下，明天我就带你去黄公馆。”
杜月笙说了些感激的话，一溜小跑回到住所，把这个消息告诉了好兄弟袁珊宝。袁珊宝似乎比他还高兴，急忙帮着他收拾行李。一边收拾一边说：“我听说，咱们有个同参兄弟马祥生也在黄公馆做事，你去了可以找他，兄弟间相互有个照应。”一切收拾好后，杜月笙又跑去跟王国生道了个别。
第二天，杜月笙准时来到约定的地方，跟着黄振亿，朝着同孚里走去。
一路上，他既激动又紧张。激动的是，上天终于给他一个飞黄腾达的机会；紧张的是，他不知道自己有没有能耐抓住这个机会。
此时，很多往事像幻灯片一样刷刷地在脑子里飞过：父亲的去世，继母的失踪，自己流落街头的日子，码头上白发苍苍的老外婆……
杜月笙突然有种想哭的冲动。的确，他的身世太凄惨了，他经历了太多同龄人不可能经历的事情。但他硬生生地把眼泪逼了回去，并在心里暗暗发誓：“我杜月笙一定要抓住这个机会，一飞冲天。”
不一会儿，黄公馆就到了。从进入黄公馆大门的那一刻起，杜月笙的眼睛就没闲着：雄伟的门楼、宽阔的天井、门廊两边那些神气活现的保镖，以及天井里来来往往的各色人等，都让杜月笙目不暇接。
保镖通报之后，黄金荣在一个小赌桌旁接待了他们。
只见黄振亿走到一个方头大耳的胖子面前，恭恭敬敬地说：“黄老板，我介绍的小囝子来了。”
“喔，让我瞧瞧。”那个胖子放下手里的牌，回过头来，上下打量着杜月笙。
杜月笙知道，这个人就是大名鼎鼎的黄金荣了。看到黄金荣扫描仪一样的目光，杜月笙一阵紧张。但仅仅是片刻之后，他就放下了这份紧张，并在心里告诉自己：如果连这点场面都紧张，以后还能成什么大事？
这个心理暗示起了作用，他平和地迎接着黄金荣的目光，毫无半点怯懦。
“蛮不错。”黄金荣端详了一会儿，点头说道。在黄金荣看来，眼前这个小囝子虽然身体略显瘦弱单薄，但眼中毫无胆怯之色，必定是个狠角色。
得到黄老板的首肯，杜月笙心中一阵激动，但脸上依然平静如水。
“你叫什么名字？”黄金荣接着问。
“小的姓杜，木土杜。名月生，月亮的月，学生的生。”杜月笙答道。
“月生”是杜月笙的本名，直到他发迹之后，结交了当时的国学大师章太炎，才在对方的建议下，改为“月笙”。
“好！好！”听到如此儒雅的回答，黄金荣乐得哈哈大笑，“奇了怪了，我这里的小囝子个个都叫生，苏州来了个徐复生，还有顾掌生、马祥生……”
听到马祥生的名字，杜月笙一阵高兴。看来袁珊宝的消息不假，马祥生果然也在这里。
由于跟马祥生是同参兄弟，杜月笙获准跟他住在一块儿。
马祥生住在厨房的灶披间。灶披间是与厨房毗连的一间小屋，里面有两张单人床，一张是留给杜月笙的，另一张住的就是马祥生。
由于初来乍到，而马祥生又是杜月笙唯一的“熟人”。所以，碰到任何疑问，杜月笙就向马祥生请教，可马祥生总是故作高深地说：“往后你自己多看看，自然就明白了。”
为了早一点摸清黄公馆的底细，以便成为黄公馆的得力干将，杜月笙一改过去的种种恶习，洗心革面重新做人，尤其是赌和嫖这两大样，在很长一段时间内坚决不沾，终日少说多做、内敛隐忍、冷静观察。上自黄金荣、林桂生，下至底层的身边人，每个人的脾气嗜好，他都牢牢记住，用心揣摩，以供不时之需。
自打进入黄公馆，杜月笙虽然是处处小心、仔细观察，但有很多谜一直藏在他的心里，令他百思不得其解。
比如，黄金荣虽然在巡捕房任职，但几乎不用去上班，每天早晨很晚才起床，吃过午饭，就跟几位赌友玩牌，一玩就是三四个小时。四五点钟，赌局结束，四位赌友嘻嘻哈哈地结赌账，相约明天继续。吃过晚饭，再到澡堂里泡泡澡，让人搓搓背、捶捶腰腿，如此一天就算过去了。
杜月笙很奇怪，难道黄金荣只是挂个空衔，不用具体做事吗？
后来，通过观察，杜月笙明白了，其实黄金荣是二十四小时都在做事。不管是在他用餐的时候，还是赌牌、泡澡堂的时候，甚至在睡觉的时候，总会有捕房的人来，俯身凑近他的耳朵，低声报告出了什么事情。于是，黄老板眉头一皱，眼睛珠子转两转，偏过头去在报告者的耳边简单明了吩咐个三言两语，报告者连连点头应诺，旋即离去。不用多久，事情就解决了。
原来，黄金荣在法捕房领一份薪水，而在家里却供养着十几个人，一旦出事，侦察的、抓人的、办交涉的，自然有人替他代劳。所以，不管发生了什么事，他都只要动动嘴皮子，事情就解决了。
这个谜解开了，但另一个谜又产生了——凭着法捕房的那份微不足道的薪水，怎么支撑黄公馆里惊人的开销呢？
不说别的，单是每年的隆冬季节，黄老板一次性给叫花子们发放的新棉衣、新棉裤就有三千套，外加三千银角子，更不用说平日的用度、赌资，以及发给手下人的薪水了。
而黄老板在施舍这些钱物的时候，眼睛都不眨一下，可见这些在他眼里不过是些小钱。在当时的杜月笙看来，黄老板简直是富可敌国了。
可是，这么多的钱是从哪里来的呢？
终于，有一件事替杜月笙解开了谜团，令他豁然开朗。
有一天，杜月笙刚刚从外边回来，立刻感觉到黄公馆的气氛十分紧张。一排人站在大厅两边，大气不敢出，黄金荣坐在中间的椅子上，看起来十分愤怒。他赶紧小心地站到马祥生身旁，心里想：大概是出大事了。
就在这时，黄金荣发话道：“哪个做了家贼，自己站出来。要等到让我查出来，那后果你们心里清楚。”
说完后，黄金荣环视一圈。
此时，静得吓人，众人连喘气都不敢大声。但片刻之后，众人你看我，我看你，一脸疑惑，就是没人站出来。
黄金荣一看这情况，反而平静了许多，大手一挥说：“行了，都去做事吧。”
众人解散后，他留下几个心腹，吩咐道：“不要对外声张，你们给我暗地里查。”
回到灶披间，杜月笙才从马祥生那里得知，原来是公馆里失窃了，丢了两包很小的东西——“糖年糕”。杜月笙曾不止一次见过，装满“糖年糕”的麻袋运到黄公馆时，时间多半在月黑风高的深夜。只要是此物运到，黄公馆一定会戒备森严，就连于此无关的自家人，都必须老老实实待在屋里，不能看也不能问。
那天黄公馆里有一只麻布袋，发现被人悄悄打开了。黄老板赶紧叫人把“糖年糕”倒出来清点，结果少了两块。
于是，就出现了大厅里黄老板大发雷霆的一幕。
这事发生后，一连几天，黄公馆里都是草木皆兵、人人自危，唯恐自己被怀疑为那个家贼。
好在，没过几天，真相终于大白于天下。
原来，有个在黄公馆当差的下人，自家兄弟从乡下来看他。没想到他的兄弟见财起意，趁着众人不备，就顺了两块。回到乡下后立即脱手，卖了几百块大洋，买了新房子，还娶了新媳妇。
失窃的事情发生后，此人也怀疑过自己的兄弟，但他又一想：一个乡下人哪有这么大的胆子。为了保险，他托人回去一趟，要问清此事。
当回来的人告诉他“你兄弟刚买了新房子、娶了新媳妇”时，他一切都明白了，吓得两腿一软，瘫在了地上。
为了自保，他赶紧把此事报告了黄金荣，并跪在地上磕头如捣蒜，替自家兄弟求情。
没想到，黄金荣微微一笑，说道：“既然不是家贼，那我就不算塌台，也就算不上什么大事情了。这事就算过去了吧。”
这事过后，黄公馆里又恢复了往日的活力。
得知此事后，杜月笙的第一个反应就是眼睛瞪得跟铜铃似的：那么两块东西就值一千块大洋？后来他才弄明白，那不是普通的糖年糕，而是传说中的鸦片。
原来那一麻袋一麻袋的东西都是烟土啊！他心里的谜底终于解开了，难怪黄老板手面这么阔绰，原来靠的是这个啊。那不用说，黄公馆的核心圈子就是运烟土的那帮人了。他暗下决心，一定要跻身运送烟土的行列。
暗下决心之余，杜月笙才想到黄金荣饶恕窃贼的一幕，于是在心里暗叹：黄老板不愧是英雄豪杰，胸怀就是宽广，这么大一件事情，就这么了结了。
但他又有点狐疑，虽然不是家贼所为，黄老板不算塌台，但连黄公馆里都失窃，黄老板岂不是很没面子，他怎么会这么容易放过窃贼呢？
这个新谜在杜月笙心里盘旋了很久。直到有一天，他看到那人在背地里抹眼泪，一问才知道他那偷了“糖年糕”之后买房成亲的兄弟，好日子没过几天就突发暴病死了。
杜月笙心里一惊。
难道是……他不敢多想。只是，从此之后，他更加小心了。