成为林桂生的心腹后，杜月笙开始接手一些外派差事。比如，林桂生会安排他去黄金荣开的“共舞台”收盘子钱——戏馆里的前座和花楼包厢座位前，除香茗外还摆上果品，供观众享用，任你吃不吃都得付钱，而且价钱昂贵，这是一笔好收入，行话叫盘子钱。
接着，林桂生又派他到妓院去取月规钱，到赌场去“抱台脚”。
杜月笙晓得，这不仅是对他的信任，更是对他的考验。因此倍加小心，恭谨从事，每次收到这些钱款后，当即回到黄公馆，把款子如数上交给林桂生，一分不差。
杜月笙的优异表现彻底打动了林桂生，在她的力荐下，杜月笙终于打入了黄公馆的核心圈子——抢烟土。
抢烟土是个不用本钱却利润无限的买卖，而且抢烟土甚至不需要多大的牺牲，只需要拥有强大的后台和畅通的信息。
当时，鸦片由远洋船只自海外运来，为了避免从吴淞口到英法租界码头一带的重重关卡，必须在轮船靠岸前先将违禁品鸦片卸下。他们卸货的方式非常巧妙，算准了每夜黄浦江涨潮的时候，将装满烟土的麻袋一个个往水里抛，“土麻袋”浮在水面，体积大，目标明显，等到潮汐退去时，他们或派出舢板打捞，或由预伏在岸边的好手，利用竹竿挠钩，一个个地拉上岸去。
于是，抢土的好汉们如法炮制，先驾着舢板躲在暗处，看到“土麻袋”浮上来，便立刻靠近，然后用挠钩钩过来，拖上岸装进车里就跑。这种劫土方式，用江湖上的暗语来说，即为“挠钩”。
此外，抢土的方式还有“套箱”和“硬爬”。
先说“套箱”。
烟商接货后，一般都会存进土栈。当时的土栈，都设在十六铺附近的新开河一带，这里是英、法、华三界接壤地段，各方势力犬牙交错，便于掩护。在运输过程中，为掩人耳目，烟商将鸦片分装在煤油箱里，由土栈里一箱箱地搬进搬出。抢土者便在光天化日之下，驾着马车在运土者附近转悠，在车中藏有煤油箱木匣，一有机会，便以迅雷不及掩耳之势，将木匣套在煤油箱上，搬上马车便逃，令运土者措手不及，无法追赶。
而所谓“硬爬”，顾名思义，就是硬抢。从事“硬爬”勾当的人，或者直接拦路打劫，或者趁其不备打闷棍。凡此种种。
黄公馆里的烟土，就是通过上面三种方式获得的。在抢土的行动中，各有分工。黄老板负责提供信息，老板娘林桂生负责在黄公馆坐镇指挥，而黄老板手下的得力干将则负责具体的抢土。
一天，黄金荣得到消息，一个南京大客商从租界买了五千两烟土，分装十大包，打算由龙华周家渡上船，从黄浦江由水路偷运到嘉兴去。
这是个好机会，林桂生当然不会放过，她立即派出以歪脖子阿光为首的八人去抢烟土。此时，杜月笙已是抢土大将中的一员。
当晚，阿光率众人埋伏到离周家渡几百米的地方，并把几根烂木头堆在路中央做路障。
不一会儿，运土的马车就到了。马车上坐着五个人，一个车夫和四个保镖。看到前面的路障，车夫赶紧停住马车，骂骂咧咧地准备招呼人下车清除路障。
车夫的话音刚落，只听“呼啦”一声，车夫的脖子被套进了一只绳圈，绳圈那头使劲一拉，他就被拖下车来。车厢里的人一看不好，正要掏家伙，可太晚了，此时几支手枪与匕首，已对准了他们。
套绳圈的是杜月笙，他当年干过抛顶宫的营生，练就了一手甩帽子的好功夫。而恰巧这功夫与甩绳圈相通，于是他稍一练习便派上了用场。
捆绑住保镖和车夫后，阿光等人赶紧从车上翻滚下几口酒坛子，敲碎后从中扒出烟土，用麻袋一装，扛上肩膀。片刻之间，便不见了踪影。
半个时辰后，他们在一间事先约定好的小屋里聚齐，一点烟土数目，竟多了两包。
领头的阿光眼珠子一转，拔出匕首，把两包烟土切成八块，让每人拿一份。杜月笙待在一边不敢拿，阿光朝他吼道：“莱阳梨，你怕什么？老板娘要我们抢的是十包，这两包是多出来的。快拿着！”
杜月笙想了一下，迫于形势，不得不伸出手，把自己的那份揣在怀里。但拿归拿，回到黄公馆之后应该怎么做，他在心里已经盘算好了。
看到众人都拿了属于自己的那份，歪脖子阿光呵呵一笑，继而又瞪着眼发狠道：“这事就我们几个知道，要是有人敢到老板、老板娘那里去告密，老子就赏他个‘三刀六洞’。”
当抢土的八个人回到黄公馆时，林桂生已叫人在厨房里备好酒菜、点心，她自己则端坐在大厅里等候着。
麻袋抬到大厅后，林桂生让人将麻袋里的烟土取出，一包包放在桌上，让她点数过目。看到十包烟土丝毫不差，她十分满意，一面招呼大家坐下吃喝，一面挑出一包打开纸包，叫杜月笙切成几份，分给大家。然后对着杜月笙说：“月笙，待会儿把烟土送到我房间里。”
说完，她就上楼去了。
林桂生住在二楼，她的房间，除贴身侍女以外，只有杜月笙可以进去。
众人回房休息后，杜月笙将烟土搬进了林桂生的房间，锁入大铁箱后，他迟疑了一下，并没有立即离开。
林桂生看了他一眼，问道：“怎么，还有事？”
杜月笙等的就是这句话。他快步走到林桂生跟前，把一小包烟土交到林桂生手里，然后把阿光私分烟土的事从头到尾说了一遍。
林桂生听了，柳眉倒竖，勃然大怒，当即就要拿阿光治罪，但转念又一想，这样岂不是把杜月笙给出卖了？
于是，她忍住怒火，说道：“月笙，你先回去休息吧，这事明天处理，你不要声张。”
杜月笙下楼，心里长出了一口气。
第二天晚上，林桂生与黄金荣并排坐在大厅里，周围站着金九龄、顾掌生、金廷荪、马祥生等几个徒弟。
“叫歪脖子。”黄金荣一声令下。
顾掌生跑到门口一招手，候在门外的阿光哆哆嗦嗦地迈进大厅。
黄金荣虎起麻脸，不动声色地问道：“阿光，昨晚抢到了几包烟土？”
阿光一愣，心知事情十有八九是败露了，但他以为黄金荣没有证据，就侥幸地答道：“师父，十包。”
“放屁！”黄金荣勃然大怒，“你这个欺师灭祖的货，都敢骗到老子头上来了。你说抢了十包，可上午巡捕房报案为什么是十二包？”
阿光的腿一下子就软了。
扑通一声，他跪到地上，紧接着就是砰砰的磕头声，嘴里说：“小的该死，小的该死，师父饶命啊。”
黄金荣完全不理睬他，一巴掌拍在茶几上，吼道：“家有家法，帮有帮规，把这杂种拖出去，晚上扔进黄浦江里喂鱼！”
阿光一看求黄老板不管用，就赶紧朝着老板娘林桂生磕头，一面磕一面哀求道：“师母，救命啊，小的再也不敢了。看在我没有功劳还有苦劳的份上，求师父师母饶了我这条狗命吧。”
此时，昨晚参与抢土的其他七人都赶了过来，众人一块儿跪下求饶。
一直沉默着的林桂生，此时发话道：“那两包烟土，你藏到哪儿去了？”
阿光赶紧回道：“小的没有独吞，分给另外七位兄弟了。但是……但是，小的拿了双份。”
“你是领头人，那这主意是你出的吗？”
“是小的一时财迷心窍，我对不起师父师母。”
林桂生冷笑一声，道：“阿光，为了这么一点小钱你就敢欺师灭祖，真没出息。”
顿了一下，林桂生看了一眼黄金荣。接着说道：“念你之前一向对师父忠心耿耿，今天就放你一条性命。赶紧滚出上海滩，不要再让我看到你。”
“谢谢师母，谢谢师父，我这就滚出上海滩，这就滚。”阿光像判了死刑的囚犯忽然得了特赦令一样，磕头如捣蒜。
阿光退下后，林桂生对跪在地上的其他七人说：“一人做事一人当，这事与你们无关，都起来吧。”
众人起身后，因愤怒而气喘吁吁地黄金荣猛吸了几口雪茄，对着一旁的顾掌生说：“掌生啊，以后歪脖子管辖的那块活计都由你负责。”
“掌生一直不错，肯定能担当大任。另外，让月笙帮着你干。”林桂生不失时机地补充道。
黄金荣看了看杜月笙，说：“那就这样，月笙也挺能干的。”
一切都安排妥当后，众人都要离去。
黄金荣单独把杜月笙留住，告诉他说：“歪脖子那狗娘养的，按规矩得挨三刀六洞。既然你师母发话了，就饶他一命。不过规矩不能破，这样吧，你去跑一趟，让他留下一个手指头。”
杜月笙一愣，继而小心翼翼地说：“现在，他只怕已离开上海滩了吧？”
杜月笙在巧妙地推辞，他做事向来讲究刀切豆腐两面光，如此明目张胆得罪人的事，他不愿意做。
但黄金荣不给他推脱的机会，听到杜月笙的问题后，他胸有成竹地说：“不会，那个婊子养的是江苏青浦人，现在末班车早开走了，航船要等到明天。他肯定还在上海，就看你有没有能耐拿回他的手指了。”
杜月笙心中一惊，他费尽心力在老板和老板娘面前建立起的良好形象不能坍塌，他不能让黄金荣认为他是个无能的人。想到这，他当即说道：“师父放心，我这就去。”
黄金荣从边上摸出一把短柄利斧，递给杜月笙，又问道：“你需要带几个人去？”
“不用。我一人就能完成任务。”
说完，杜月笙揣起斧子，匆匆而去。
歪脖子阿光在黄公馆外租了一间小屋，平日没事的时候，常邀兄弟们到家里喝酒，杜月笙也去过。
杜月笙想，阿光在上海滩别无去处，应该就在那小屋里。
但这手指头怎么取呢？杜月笙犯了难。硬来肯定是不行的——这不符合杜月笙的做事风格。
想了一会儿，杜月笙成竹在胸。他拐进一家熟食店，买了一些熟食，又去附近的小店里卖了两瓶白酒。提着这些东西，他快步朝阿光的小屋走去。
果然不出杜月笙所料，他赶到时，阿光正直挺挺地躺在床上，一边直勾勾地盯着天花板，一边大口大口地抽着烟。
看到杜月笙推门进来，歪脖子阿光霍地跳起来，不知什么时候，手中已多了一把匕首，他冷冷地问道：“月笙老弟，莫不是老板反悔了，让你来取我性命？”
杜月笙凄然一笑，扬了扬手里的酒和熟食，道：“你多想了，兄弟我是来给你送行的。”
直到这时，阿光才反应过来，是啊，要来杀他的话，杜月笙就不会拿着酒食，再说，也不会是他一个人。
阿光请杜月笙坐下，然后闩上门。二人打开酒食，对饮起来。
酒过三巡之后，杜月笙摸出几块大洋，递到歪脖子阿光手里，说：“兄弟一场，如今你落难，我也帮不上什么大忙。这几块钱你拿着做盘缠吧。”说完后，他眼圈一下子红了。
这让歪脖子阿光大感意外。之前，他与杜月笙的交情也就算是一般，没有特别深。而此刻自己落难时，曾经的好兄弟没一人前来相送，反而是这个杜月笙……
“真是难时见真情啊！我阿光虽不说朋友成群，但自以为也交了几个好兄弟，可如今……唉，不说了。兄弟你的情我领了，钱你拿回去。以后有什么用得着我阿光的地方，肝脑涂地。来，喝酒。”借着酒劲，阿光大发感慨。
“兄弟不会是嫌少了吧？”杜月笙问道。
“怎么会呢？”阿光连忙说。
没想到，杜月笙又从口袋里掏出几块银圆，对歪脖子阿光说：“我这还有几块，但这是我的盘缠，要不兄弟一块儿拿去吧，我再想办法。”
“你的盘缠？怎么，兄弟你也要离开上海？”阿光彻底愣住了。
“不离开不行啊！”杜月笙叹道。
“老板和老板娘都那么器重你，你在黄公馆前途无量啊，为什么要离开呢？”
杜月笙看火候到了，就把黄金荣给他的那把短柄利斧拽了出来，放到桌子上，说道：“不瞒你说，黄老板命我取你一根手指头，这把斧子就是他交给我的。”
阿光一下子愣在那里。
杜月笙喝了一口酒，继续说道：“但咱们是兄弟，我怎么能下得去手呢？可黄老板看不到手指，肯定不会轻饶了我。喝完这顿酒，我也准备逃命了。”
说完，杜月笙撕下一只鸡腿，大口地嚼起来。
就在这时，借着酒劲，阿光突地抄起斧子，手起斧落，一截血淋淋的指头已经送到了杜月笙面前。
杜月笙惊得说不出话来，他完全还没来得及反应。
阿光扯下一块布条包住没了无名指的左手，凄然一笑，道：“月笙老弟，快拿去交差吧！”
杜月笙热泪纵横，双手抱拳，说：“杜月笙终生不忘兄弟的恩德，后会有期。”
说罢，他拿起断指，推门而出。
留下满手鲜血的阿光，在那里继续猛灌着义气之酒。
路上，手握阿光断指的杜月笙感慨万千。其实，他心里也不好受。但自古以来，一将功成万骨枯。只读过几天书的杜月笙虽然不知道这句话，但他明白这个道理。为了自己的前程，他不得不这么做。
“阿光，对不住了。”在心里默念完这句话后，杜月笙长叹一声，大踏步朝黄公馆走去。
回到黄公馆，他不动声色地把断指交给了黄金荣。
黄金荣看到杜月笙的神情，心中一惊：靠一人之力，干净利落地完成任务，而且毫无居功之色，这个人日后必成大器。